Plant Defenses

Vasakorn Bullangpoti, Ph.D.

Email: fscivkb@ku.ac.th

Animal –Plant Interactions

Topics

• Why plant have to defences itself

• Type of plant defences– Mechanical defences– Biochemical defences

WHY?

• Plant defense against herbivory or host-plant resistance (HPR) includes a range of adaptations evolved by plants that improve their survival and reproduction by reducing the impact of herbivores.

StrategiesTo escape or avoid herbivores in time or in place (for example by growing in a location where plants are not easily found or

accessed by herbivores or by repelling herbivores chemically (also termed non-preference or antixenosis)).

To tolerates herbivores, by diverting the herbivore to eat non-essential parts of the plant

Developing an enhanced ability to recover from the damage caused by herbivory.

Some plants encourage the presence of natural enemies of herbivores, which in turn protect the plant from herbivores.

confrontation; the use of chemical or mechanical defenses, such as toxins that kill herbivores or reduce plant digestibility (also called antibiosis)

Defense type

• Mechanical defense

• Mimicry and camouflage

• Indirect defenses

• Leaf shedding and color

• Chemical defense

Mechanical defense• Plant’s surface;resins, lignins,

silica, and wax cover the epidermis of terrestrial plants

Source: www.nsf.gov

Both lignin and cellulose are found in the rigid cell walls of the xylem cells (those that conduct water) in the primitive plant, Selaginella.

 Pathway of lignin biosynthesis in angiosperm trees.Wood is a composite of fibrous cellulose embedded in short-chain polysaccharides and polyphenolic lignin. During pulping, lignin is chemically degraded, with an unavoidable removal of a majority of the hemicelluloses, to release cellulose fibers from wood for papermaking. When expression of the gene encoding CAD is downregulated in hybrid poplar trees, lignin becomes more chemically reactive and transgenic wood can be pulped with fewer chemicals. In contrast, suppression of COMT gene expression renders lignin more chemically resistant, requiring more pulping chemicals. But the field performances of both transgenic types are similar to those of wild-type poplars.

Source: www.nature.com

Suberin

plant defense in action - latex kills monarch.jpg

Mechanical defense

• The thorns on the stem of this raspberry plant, serve as a mechanical defense against herbivory.

Mechanical defense

• Spine

THORN SPINE

Thorn is modified from stemSpine is modified from leave

Mechanical defense

• Trichome

Granular Trichrome

Thigmonasty

• occur in response to touch, are used as a defense in some plants

Mimosa pudica in normal and touched state

Mimicry and camouflage

• The Fly Orchid (Ophrys insectifera).

Fake Heliconius eggs

www.uts.cc.utexas.edu

Indirect defense

Acacia collinsii in Guanacaste, Costa Rica. @ wikimedia.com

Chemical defense

Principle of Phytochemistry

Introduction to the biosynthesis of secondary plant metabolites

• Primary and secondary metabolites

รู�ปที่�� 1 การูสรู�างสารูปรูะกอบปฐมภู�ม�และสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�

ตารางข้�อเปรยบเทียบระหว่�างสารประกอบปฐมภู�ม�(primary metabolites) และสารประกอบ

ที�ต�ยภู�ม� (secondary metabolites)

PRIMARY METABOLITES SECONDARY METABOLITES

สรู�างขึ้��นด้�วยกรูะบวนการูชี�วส งเครูาะห์$พื้&�นฐานที่��ม�อย�'ในเซลล$ขึ้องส��งม�ชี�ว�ติที่�กชีน�ด้

จำ+าเป,นติ'อการูคงชี�พื้ขึ้องส��งม�ชี�ว�ติ กล'าวค&อเป,นโครูงสรู�างพื้&�นฐาน (fundamental building block) ขึ้องสารูชี�วโมเลก�ลในเซลล$

พื้บได้�ที่ �วไปในส��งม�ชี�ว�ติ   ได้�แก' a-amino acids,

fatty acids, common sugars, carboxylic acids of Krebs cycle, proteins, fats, carbohydrates, nucleotides

ม� primary metabolites เป,นสารูติ �งติ�น (precursors)

ไม'จำ+าเป,นติ'อการูคงชี�พื้ขึ้องส��งม�ชี�ว�ติ แติ'อาจำม�บที่บาที่ส+าค ญติ'อการูอย�'รู 'วมก น ห์รู&อการูอย�'รูอด้ขึ้องส��งม�ชี�ว�ติน �น ๆ

เป,นล กษณะเฉพื้าะห์รู&อพื้บได้�ในส��งม�ชี�ว�ติเฉพื้าะกล�'ม เชี'น family ห์รู&อ genus ชีน�ด้เด้�ยวก น

ได้�แก' alkaloids, terpenoids, antibiotics, flavonoids, tannins, cardiac glycosides

Classification of secondary metabolites

• กรูะบวนการูสรู�างสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม� อาจำเรู�ยก ว'า ว่�ถีชีว่ส�งเคราะห! (biosynthetic

pathway) ซ��งห์ากศึ�กษาโด้ยละเอ�ยด้จำะพื้บว'าสารูแติ'ละชีน�ด้จำะม�ว�ถี�ชี�วส งเครูาะห์$แติกติ'างก นไป

รู�ปว�ถี�ชี�วส งเครูาะห์$ห์ล กส+าห์รู บสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�

acetogenin ห์รู&อ polyketide

ตารางType of secondary metabolites• โด้ยการูพื้�จำารูณาจำาก key intermediate สามารูถีจำ ด้

กล�'มขึ้อง secondary metabolites ด้ งติารูาง GROUP NAME KEY INTERMEDIATE TYPE OF COMPOUND

Acetogenin(polyacetate),polyketides

acetic acid polyphenols,prostaglandins,polyacetylenes

Shikimates shikimic acid cinnamic acids, aromaticcompounds

Terpenes(isoprenoids)

mevalonic acid mono-, sesqui-, di-terpenes, steroids

Alkaloids amino acids alkaloids

Mixed origin 2 or more ofabove

isoprenoid quinones,flavonoids

Function of secondary metabolites in plants ป6จำจำ�บ นมน�ษย$ม�ความเขึ้�าใจำเก��ยวก บบที่บาที่ขึ้องสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�ที่��ม�ติ'อพื้&ชี

มากขึ้��น โด้ยเขึ้�าใจำว'าพื้&ชีสรู�างสารูเห์ล'าน��เพื้&�อติ'อสนองติ'อส��งแวด้ล�อมจำากการูพื้�จำารูณาขึ้�อส งเกติติ'อไปน��

1.      สารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�ม�ห์ลายกล�'มแติ'ละกล�'มจำะจำ+าเพื้าะก บพื้&ชีชีน�ด้ใด้ชีน�ด้ ห์น��งในรูะด้ บใด้ก7ได้� เชี'น family, genus, species ด้ งน �นการูสะสม

สารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�ย'อมไม'ใชี'เก�ด้จำาการูสรู�างห์รู&อสะสมโด้ยบ งเอ�ญ2.      สารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�ที่��สะสมอย�'ในพื้&ชีแติ'ละชีน�ด้เป,นสารูที่��ม�ฤที่ธิ์�:ที่าง

ชี�วว�ที่ยาและสารูเห์ล'าน��ม�อ�ที่ธิ์�พื้ลติ'อการูเจำรู�ญเติ�บโติขึ้องพื้&ชีติ'างชีน�ด้ที่��เจำรู�ญเติ�บโติอย�'ในบรู�เวณใกล�เค�ยง

3.      ปรู�มาณสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�ที่��สะสมในพื้&ชีจำะขึ้��นก บสภูาวะแวด้ล�อม4.      จำ�ล�นที่รู�ย$, แมลงและส ติว$อาศึ ยสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�ที่��สะสมอย�'ในพื้&ชีเป,น

ติ วก+าห์นด้ว'าพื้&ชีชีน�ด้ใด้เป,นแห์ล'งที่��อย�'อาศึ ยห์รู&อแห์ล'งอาห์ารู5.      จำ�ล�นที่รู�ย$, แมลง และส ติว$ ที่��อาศึ ยพื้&ชีชีน�ด้น �น ๆ เป,นแห์ล'งที่��อย�'อาศึ ย

ห์รู&อแห์ล'งอาห์ารูม�กรูะบวนการูว�ว ฒนาการูเพื้&�อให์�ด้+ารูงชี�ว�ติรู'วมก บพื้&ชีเห์ล'าน �นได้�โด้ยม�การูพื้ ฒนารูะบบการูที่+าลายพื้�ษที่��เก�ด้จำากสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�ที่��

สะสมอย�'ในพื้&ชีชีน�ด้น �น ๆ6.      การูย บย �งห์รู&อขึ้ ด้ขึ้วางขึ้ �นติอนใด้ขึ้ �นติอนห์น��งในกรูะบวนการู

secondary metabolism จำะไม'ม�ผลย บย �งการูเจำรู�ญเติ�บโติขึ้องพื้&ชี แติ'จำะที่+าให์�ความสามารูถีในการูติ�านที่านโรูคและที่นติ'อแมลงลด้ลง

Function of secondary metabolites in plants

ด้ งน �นสารูปรูะกอบที่�ติ�ยภู�ม�จำ�งเป,นสารูที่��ม�ฤที่ธิ์�:ที่างชี�วว�ที่ยาซ��งพื้&ชีสรู�างขึ้��นเพื้&�อที่�� จำะส&�อสารูก บส��งแวด้ล�อม ม�ได้�สรู�างขึ้��นเพื้&�อที่��จำะเป,นแห์ล'งสะสมว ติถี�ด้�บเพื้&�อใชี�

ในการูสรู�างสารูปรูะกอบปฐมภู�ม� พื้&ชีสรู�างสารูพื้วก flavonoid ซ��งเป,นสารูที่��ม�ส� ส+าห์รู บล'อแมลงและนกในการู

ผสมเกสรู สารูพื้วกน+�าม นห์อมรูะเห์ยซ��งจำะส'งกล��นล'อห์รู&อไล'แมลงห์รู&อส ติว$ติ'าง ๆ ได้� สารูย บย �งการูเจำรู�ญเติ�บโติขึ้องรูาห์รู&อ แบคที่�เรู�ยได้� จำ�งสามารูถีป=องก นไม'

ให์�พื้&ชีเป,นโรูค สารูที่��เป,นพื้�ษติ'อส ติว$และแมลง รูวมถี�งเป,นพื้�ษติ'อพื้&ชีชีน�ด้อ&�นด้�วยเพื้&�อไม'

ให์�เก�ด้การูรู�กรูานถี��นที่��อย�' สารูที่��ม�โครูงสรู�างที่างเคม�คล�ายก บโครูงสรู�างที่างเคม�ขึ้องฮอรู$โมนขึ้อง

แมลงเพื้&�อป=องก นไม'ให์�ติ วอ'อนขึ้องแมลงเจำรู�ญเติ�บโติ เป,นติ�น

Natural component in plant materials

• Carbohydrate

• Lipids

• Volatile oils

• Alkaloids

• Glycosides

carbohydrate

sugars Sugar derivativesPolysaccharides and polyuronides

LipidsLipids

Fix oilFix oil fatfat waxwax

Volatile oil

Volatile oils (essential oil)• Essential oils are stored in

special cells, ducts, or glandular hairs that are distributed among the roots, leaves, bark, stems, and flowers of the plant.

• Essential oils protect the plant from insects and other herbivores, from bacteria, molds, fungi, and other microorganisms, and also helps to heal inflicted wounds.  These unique characteristics make essential oils highly beneficial to humankind.

Phenolic ester

ester

oxide

Phenol

Ketone

Alcohol

Aldehyde

Hydrocarbon

Volatile oil

Alcohol volatile oil

GeraniolCitronellolMenthol<alpha>-terpineol

C10 H20 O

Hydrocarbon volatile oil

Main: HydrocarbonTerpeneDicyclic monoterpene: pinene

Aldehyde volatile oil

Main: aldehydeGeranialNeralcitronellal

Ketone volatile oil

MenthoneCarvone pipertonePulegoneCamphor

การบ�ร

oxide volatile oil

Volatile oil extraction method

Enfleurage

Alkaloids

Alkaloids

What is alkaloids

• Any of various organic compounds, normally with bases and usually containing at least one nitrogen atom in a heterocyclic ring, occurring chiefly in many vascular plants and some fungi.

ร�ปที" 1 TRUE Alkaloidheterocyclic ring ที่��ม�ไนโติรูเจำนเป,นองค$ปรูะกอบที่��พื้บในแอลคาลอยด้$

Protoalkaloids

aconitine

Pseudo alkaloids

ค�ณสมบ ติ�ขึ้อง อ ลคาลอยด้$• รูสขึ้ม : Quinine• เป,นผล�กไม'ม�ส� ห์รู&ออาจำเป,นขึ้องเห์ลวในสภูาวะอ�ณห์ภู�ม�

ปกติ� โด้ยเฉพื้าะติ วที่��ไม'ม�ออกซ�เจำน• สามารูถีรูวมติ วก บกรูด้อ�นที่รู�ย$ และกรูด้น�นที่รู�ย$อย�'ในรู�ป

เกล&อ ในธิ์รูรูมชีาติ�ม กพื้บในรู�ปเกล&อขึ้องกรูด้อ�นที่รู�ย$• อย�'ในรู�ปอ�สรูะ (free base) จำะไม'ละลายน+�า• สามารูถีที่+าปฏิ�ก�รู�ยาก บสารูที่��ม�โลห์ะห์น ก ได้�เกล&อซ��งม กจำะ

ไม'ละลายน+�า

ห์น�าที่��ขึ้อง อ ลคาลอยด้$• ชี'วยป=องก นพื้&ชีจำากส ติว$และแมลงติ'างๆ ที่ �งน��เน&�องจำาก

อ ลคาลอยด้$ส'วนให์ญ'ม กม�รูสขึ้ม และม�พื้�ษ• เป,น แห์ล'งสะสมไนโจำรูเจำนในพื้&ชีเพื้&�อใชี�สรู�างโปรูติ�น• ชี'วยควบค�มการูเจำรู�ญเติ�บโติขึ้องพื้&ชี ห์รู&อ การูงอกขึ้อง

เมล7ด้พื้&ชีบางชีน�ด้• เป,นสารูที่��ได้�จำากการูที่+าลายพื้�ษ (detoxification)ซ��ง

เก�ด้ขึ้��นในขึ้บวนการูmetabolism ขึ้องพื้&ชี

Glycoside

Glycosides

• ห์มายถี�งกล�'มขึ้องสารูปรูะกอบอ�นที่รู�ย$ที่�� เก�ด้จำากaglycone ห์รู&ออาจำเรู�ยกว'า genin จำ บก บส'วนที่��

เป,นน+�าติาล ห์รู&ออน�พื้ นธิ์$ขึ้องน+�าติาล ซ��งเรู�ยกว'าglycone part โด้ยผ'านที่าง glycosidic bond

ส'วนขึ้อง aglycone ซ��งเป,นส'วนที่��ไม'ใชี'น+�าติาลจำะ เป,นกล�'มสารูที่��ม�โครูงสรู�างที่างเคม�แติกติ'างก น ด้ ง

น �นฤที่ธิ์�:ที่างเภูส ชีว�ที่ยาขึ้องสารูในกล�'มน��จำ�งห์ลากห์ลาย

Glycosides

• ลงที่�ายด้�วย –oside เชี'น sennoside• พื้บ glycoside ได้�ในพื้&ชีพื้วก angiospermae และพื้บได้�ในเก&อบ

ที่�กส'วนขึ้องพื้&ชี อาจำพื้บ glycoside ได้�บ�างในพื้&ชีชี �นติ+�าและในส ติว$• การูที่��พื้&ชีสะสม secondary metabolites ห์ลายชีน�ด้ในรู�ปขึ้อง

glycoside น �นส นน�ษฐานได้�ว'า สารูเคม�ในรู�ป glycoside จำะชี'วย เพื้��มความสามารูถีในการูละลาย ที่+าให์�สารูเห์ล'าน �นถี�กล+าเล�ยงไปย ง

ส'วนติ'าง ๆขึ้องพื้&ชีได้�สะด้วกขึ้��น ห์รู&อ secondary metabolites บางชีน�ด้อาจำจำะเป,นพื้�ษติ'อพื้&ชี การูอย�'ใน รู�ป glycoside จำะชี'วยลด้

ความเป,นพื้�ษลง ซ��งจำะที่+าให์�ไม'เป,นพื้�ษติ'อเซลล$พื้&ชีที่ �งในขึ้ณะที่��เก7บสะสมและในขึ้ณะที่��ม�การูล+าเล�ยงขึ้นส'งสารู

Saponins

• Saponins เป,น glycoside ที่��ม�ส'วน aglycone (sapogenin) เป,นสารูจำ+าพื้วก steroids ห์รู&อtriterpenoids ซ��งจำะจำ บก บน+�าติาล ห์รู&ออน�พื้ นธิ์$ขึ้อง

น+�าติาลที่��ติ+าแห์น'ง C3 ได้�เป,น O-glycoside น+�าติาลที่�� พื้บม กจำะเป,น oligosaccharide 1-5 ห์น'วย

• Saponins ม�ค�ณสมบ ติ�บางอย'างคล�ายสบ�' เชี'นสามารูถีเก�ด้ฟองเม&�อเขึ้ย'าก บน+�า, เป,นสารูลด้แรูงติ�งผ�ว

ที่��ด้� และ ที่+าให์�เม7ด้เล&อด้แด้งแติกได้�

ชีน�ด้ขึ้อง saponins ( แบ'งติามล กษณะโครูงสรู�างขึ้อง

aglycone )• Steroidal saponins

รู�ปที่�� 5 steroidal saponins

Steroidal saponins

• ม�โครูงสรู�างห์ล ก คล�าย steroid nucleus พบได้�น้�อยใน้ธรรมชีาต� ม�กพบใน้พ)ชีใบเล*ยงเด้"ยว่ เชี'น พื้&ชีในวงศึ$ Dioscoraceae (genus Dioscorea), Amaryllidaceae (genus Agave), Lilliaceae (genus Yucca และ Trillium ) ในธิ์รูรูมชีาติ�จำะอย�'ในรู�ป glycoside (ใน

ขึ้ณะที่��จำะพื้บ triterpenoid saponin ในธิ์รูรูมชีาติ�ที่ �งที่��เป,น glycoside และรู�ปอ�สรูะ) โครงสร�างข้อง steroidal saponin มคว่ามส�มพ�น้ธ!ก�บสาร

จำ-าพว่ก sex hormones, cortisone และ cardiac glycoside จำ.งมการใชี�เป/น้สารต�*งต�น้ใน้การส�งเคราะห! steroid hormones

• ติ วอย'างขึ้อง steroidal saponin เชี'น diosgenin พื้บใน Dioscorea spp., sarsaponin พื้บใน Yucca spp., sarmentogenin พื้บในStrophanthus spp . และ ginsenoside ซ��งพื้บในโสม

2.       Triterpenoid saponins

• ในธิ์รูรูมชีาติ�พื้บได้�ที่ �งที่��เป,น glycoside และsapogenin อ�สรูะ ส�ว่น้มากพบใน้พ)ชีใบเล*ยงค�� โด้ย

เฉพื้าะวงศึ$ Caryophyllaceae, Sapindaceae, Polygonaceae, Sapotaceae

• ติ วอย'างขึ้อง triterpenoid saponin ได้�แก'glycyrrhizic acid (glycyrrhetinic acid 2+glucuronic acid ) พื้บในรูากชีะเอม (Glycyrrhiza glaba)

รู�ปที่�� 6 triterpenoid saponin

ค�ณสมบ�ต�ข้อง saponin

1.       ม�ค�ณสมบ ติ�เป,น detergent เม&�ออย�'ในน+�า saponin จำะเก�ด้เป,น colloidal solution ซ��งเม&�อเขึ้ย'าจำะเก�ด้ฟอง

เน&�องจำากส'วน aglycone เป,นสารูโมเลก�ลให์ญ'ม�จำ+านวนcarbon 27 – 30 atom ที่+าให์�ส'วน aglycone ม�

ค�ณสมบ ติ� lipophillic และม�ส'วนขึ้องน+�าติาลซ��งละลายน+�าได้� จำ�งม�ค�ณสมบ ติ� hydrophillic จำากการูที่�� saponinม�

ค�ณสมบ ติ� lipophillic / hydrophillic อย�'ในโมเลก�ล จำ�ง ม�ความสามารูถีในการูลด้แรูงติ�งผ�ว และใชี�ในการูชีะล�างได้�

2.       ม�ฤที่ธิ์�:ที่+าลายเม7ด้เล&อด้แด้ง โด้ยที่+าให์�เก�ด้ hemolysis

ประโยชีน้!ข้อง saponin

1.       ใชี�เป,นสารูชีะล�างแที่นสบ�'2.       ค�ณสมบ ติ�ที่��เป,นฟองที่+าให์�ใชี�เป,นสารูพื้'นด้ บไฟได้�3.       เป,นพื้�ษติ'อปลา โด้ยที่+าให์�เก�ด้ paralysis ที่��เห์ง&อก

จำ�งใชี�เป,นสารูเบ&�อปลา ปลาที่��เบ&�อด้�วย saponin สามารูถี ใชี�เป,นอาห์ารูได้� เพื้รูาะ saponin ไม'ถี�กด้�ด้ซ�มในที่างเด้�น

อาห์ารู แติ'ถี�ารู บปรูะที่านเขึ้�าไปมากๆ จำะรูะคายเค&องติ'อ เม&อกในล+าไส�เล7ก ที่+าให์�อาเจำ�ยนได้�

4.       ใชี�เป,นสารูติ �งติ�นในการูส งเครูาะห์$ steroid

เอกสารูอ�างอ�ง• 1.       ถีนอมศึรู� วงศึ$รู ตินาสถี�ติย$, น นที่ว น บ�ณยะปรูะภู ศึรู, พื้รูรูน�ภูา ชี�มศึรู�, ว นด้� กฤษณพื้ นธิ์$, อ�อมบ�ญ ล�วนรู ติน$, เอมอรู

โสมนะพื้ นธิ์$, ว�ณา จำ�รู จำฉรู�ยาก�ล (บรูรูณาธิ์�การู), ยาและผล�ตภู�ณฑ์!จำากธรรมชีาต�, เที่กซ$แอนด้$เจำอรู$นอลคอปอเรูชี �น, กรู�งเที่พื้มห์านครู, 2534

• 2.       'Secondary Metabolism', in Plant Biochemistry and Molecular Biology, 2nd ed., P.J. Lea and Leegood (eds.),John Wiley and Sons Ltd. 1999

• 3.       http://orbital.chem.utas.edu.au• 4.      ‘The Acetate-Malonate Pathway’, in Secondary Plant Metabolism, Margaret L. Vickery and

Brian Vickery (eds.), The Macmillan Press, 1981• 5.       ‘Natural Products (Secondary Metabolites)’, in Biochemistry and Molecular Biology of

Plants, B Buchanan, W. Gruissem and R. Jones (eds), American Society of Plant Physiologist, 2000

• 6.       James E. Robbers, Marilyn K. Speedie, Varro E. Tyler, Pharmacognosy and pharmacobiotechnology, Williams Wilkins, Bangkok, 1996.

• 7.       Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products, A Biosynthetic Approach, John Wiley Sons, New York, 1997.

• 8.       http://www.uky.edu/~dhild/biochem/26/lect26.html• 9.       ’ Shikimic acid pathway metabolites’, in Secondary plant metabolism , Magaret L.

Vickery and Brian Vickery, The macmillan press LTD.1981.• 10.    http://www.life.uiuc.edu• 11.    http://www.biology.ualberta.ca• 12. http://mylesson.swu.ac.th/ppg301/index2.htm

The END